SINTESIS QUIMIOENZIMATICA DE DERIVADOS ENANTIPUROS DE 3-AMINOINDAN-1-CL E INDANO-1,3-DIAMINA.

Resumen

Síntesis quimioenzimática de derivados enantiopuros de 3-aminoindan-1-ol e indano-1,3-diamina.

Dicho procedimiento consiste en la acilación enantioselectiva catalizada por hidrolasas, principalmente lipasas en medios orgánicos, de los grupos hidroxilo de los aminoalcoholes citados. El mejor biocatalizador es la lipasa de Candida antarctica y el agente de acilación más eficaz es el acetato de vinilo. Así, pueden obtenerse los aminoindanoles enantiopuros de configuración (1S,3S) y (1S,3R) y los correspondientes productos acetilados de configuración (1R,3R) y (1R,3S). A partir de los aminoindanoles enantiopuros obtenidos mediante esta metodología se han preparado, de forma eficaz y en un solo paso, las correspondientes diaminas análogas, productos de gran interés por su potente actividad neuroprotectora.

También se describe la desprotección selectiva de los grupos amino de las diaminas enantiopuras obtenidas.