PREPARACION DE (+) Y (-)-TRANS-CICLOPENTANO-1,2-DIAMINA

Resumen

Resolución de (+) y (-) - trans-ciclopentano-1,2-diamina.

Se describe un método de resolución biocatalítico de (+) -trans-ciclopentanodiamina utilizando hidrolasas, principalmente lipasas en medios orgánicos. El agente de acilación más eficaz es el malonato de dietilo, lo que permite obtener un bisamidoéster ópticamente enantiopuro con configuración (R, R) y la trans-ciclopentanodiamina con configuración (S,S). El mejor biocatalizador es la lipasa de Candida antarctica. El amidoéster obtenido en este proceso es precursor de una poliamina. Esta nueva tetramina ópticamente pura, es un compuesto que puede tener un gran interés para la preparación, por ejemplo, de azamacrociclos quirales. La síntesis de (+) y (-) trans-ciclopentanodiamina se puede conseguir también a partir de (+) y (-)-cis- aminociclopentanol ópticamente puros por métodos químicos convencionales.