Complex anionic halide reagents as a novel useful compound class for direct c - h functionalizationsstudies towards aromatic amination reactions

Resumen

Esta tesis doctoral tenía como objetivo el descubrimiento y el desarrollo de una aproximación intermolecular para funcionalizar sustratos aromáticos basados en la química de las especies de yodo hipervalente. Por este motivo, dos caminos principales se han establecido y seguido: La química de los compuestos de yodo (III) y la química de los escasamente estudiados reactivos complejos de halógeno. En primer lugar, realizamos un screening para fuentes de nitrógeno que facilitaran el acceso a las anilinas desprotegidas. En segundo lugar sintetizamos nuevas especies de yodo (III) con las fuentes de nitrógeno elegidas, definimos su estructura por análisis de rayos X y estudiamos su reactividad ante las aminas aromáticas. Por último, establecimos la estructura y investigamos la química y la reactividad de los complejos de halógeno aniónicos. Complementamos este campo con la síntesis y completa caracterización del nuevo complejo con Tetrafluor-ftalimida como ligandos. Además, descubrimos su potencial sintético en la aminación aromática regioselectiva de los sustratos pirroles y derivados. Históricamente, la oxidación de pirroles ha sido percibida como imprevisible, demasiado difícil, o con demasiado poco rendimiento para ser considerada como sintéticamente útil. Sin embargo, fuimos capaces de conseguir buenos resultados de intermedios sintéticamente útiles, particularmente de 2-aminopirroles. Es razonable concluir que la oxidación de los pirroles encontrará aplicaciones en la química orgánica del futur