Betainas y derivados con distintos heterociclos y uniones interanulares. Sintesis y estudio estructural

Resumen

EL OBJETIVO DE LA PRESENTE TESIS DOCTORAL ES EL ESTUDIO DE NUEVAS BETAINAS HETEROCICLICAS DE AZOLATO PIRIDINIO (AZOLIO) CON DIVERSOS AGRUPAMIENTOS INTERANULARES, JUNTO CON SUS PRECURSORES, LAS SALES DE AZOLILPIRIDINIO (AZOLIO). ADEMAS, SE HA REALIZADO UN ESTUDIO SOBRE DERIVADOS DE QUINOXALIN-2-ONA: LAS BETAINAS HETEROCICLICAS DE QUINOXALIN-2-OLATO METILENPIRIDINIO (IMIDAZOLIO) Y LAS SALES CUATERNARIAS HETEROAROMATICAS CORRESPONDIENTES. EL TRABAJO REALIZADO SE HA CENTRADO EN LA SINTESIS DE UNA SERIE DE COMPUESTOS MODELO Y SU ESTUDIO ESTRUCTURAL (IR.UV/VIS.EM. RAYOS-X, CALCULOS TEORICOS). LA SINTESIS DE ESTAS SALES INTERNAS SE HA REALIZADO EN DOS ETAPAS: EN LA PRIMERA SE PREPARARON LAS SALES CUATERNARIAS DE AZOLILPIRIDINIO (AZOLIO) Y 2-OXOQUINOXALINILMETILPIRIDINIO (IMIDAZOLIO) UTILIZANDO LA METODOLOGIA MAS ADECUADA EN FUNCION DE LA SERIE CONSIDERADA (GENERACION DEL NUCLEO DE AZOL POR CICLODESHIDRATACION EN EL SENO DE ACIDO POLIFOSFORICO O SUSTITUCION NUCLEOFILA DE BASES PIRIDINICAS SOBRE AZOLES Y QUINOXALINAS CONVENIENTEMENTE SUSTITUIDAS); LA SEGUNDA ETAPA CONSISTE EN ELIMINAR EL PROTON ACIDO NH Y EL ANION INORGANICO MEDIANTE EL EMPLEO DE UNA RESINA DE INTERCAMBIO IONICO (AMBERLITE IRA-401, FORMA OH-). LA OBTENCION DE LAS SALES DE HIDROXIMETILPIRIDINIO SE VIO LIMITADA POR EL PROCESO DE OXIDACION DEL AGRUPAMIENTO METILENO INTERANULAR A CAUSA DEL EFECTO CAPTODATIVO INDUCIDO POR LOS GRUPOS A LOS QUE SE HAYA UNIDO: UN GRUPO DADOR (IMIDAZOL EXCEDENTE) Y UN GRUPO ATRACTOR (PIRIDINIO -DEFICIENTE). ASIMISMO, LOS INTENTOS DE OBTENCION DE LAS SALES DE ALCOXIMETILPIRIDINIO POR REDUCCION ALQUILATIVA DEL 2 (4 PIRIDILCARBONIL) BENCIMIDAZOL Y POSTERIOR N ALQUILACION RESULTARON INFRUCTUOSOS, DESCARTANDOSE ESTE METODO PARA LA INTRODUCCION DE UN CENTRO QUIRAL EN ESTE TIPO DE SUBSTRATOS. LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y ELECTRONICA DE LAS NUEVAS BETAINAS Y SUS SALES PRECURSORAS SE HA INVESTIGADO POR METODOS ESPECTROSCOPICOS DE RMN (HMQC, HMBC,