Síntesis y actividad biológica de nuevos derivados fluorados como potenciales inhibidores del catabolismo de feromonas sexuales de insectos

Resumen

El objetivo princiapl que se planteó para la presente tesis fue la consecución de compuestos pentafluorados del tipo RCF2COCF3, productos novedosos que presumiblemente serían efectivos como inhibidores de esterasas de antenas de insectos. La ruta sintética que se propuso para este tipo de compuestos fue la obtención previa de compuestos del tio RCF2CO2R'. Éstos serían precursores de los productos deseados por sustitución del grupo OR' por CF3. La secuencia de reacciones que tienen lugar es la siguiente: 1,- Obtención del aldehído con la cadena R deseada. 2,- Reacción de Reformatsky. 3,- Formación del xantato correspondiente. 4,- Reducción del xantato para obtener el difluoroester deseado. Esta metodología ha sido empleada para diversos compuestos con muy buenos resultados. Este tipo de compuestos, RCF2CO2R', mediante algunas transformaciones nos llevan a compuestos tipo RCF2COCH3, RCF2CHO, y RCF2COCF3. Se ha realizado un estudio sobre la reactividad de 1,1,1,3,3,3,-hexafluoroisopropanol frente a diversos compuestos, siempre teniendo como objetivo final poder conseguir compuestos pentafluorados. Asimismo, estos compuestos se han hecho reaccionar con NaOH para dar lugar a difluoroácidos, potenciales precursores de difluoroalquiltrifluorometilcetonas. Por último, se ha realizado un estudio sobre la capacidad de hidratación de diferentes tipos de compuestos: RCOCF3, RSCH2COCF3, RSCF2COCH3, RCF2COCH3, RCF2CHO y RCF2COCF3. Se compara la capacidad de estos compuestos para hidratarse con la actividad inhibidora que presentan, no obteniendo una relación clara. El grado de hidratación es uno de los factores que influyen en la actividad de un compuesto, pero no el único.