Novel halogen(i) reagents in the c-sp3- and csp3-bond functionalization

Resumen

El trabajo presentado en esta tesis representa algunos desarrollos importantes en reactivos de halógeno(I), concretamente hacia la funcionalización de los enlaces C(sp2)-H y C(sp3)-H a través de reactivos de yodo(I) y bromo(I). El presente manuscrito está dividido en tres partes principales: 1- Reactivos de yodo(I) para la difuncionalización del alquenos. 2- Aminación oxidativa de enlaces C-(sp3)-H de tetrahidrocarbazoles 3- Aplicación de reactivos de yodo(I) o catálisis de bromo hacía la síntesis formal de (±)-aspidospermidina. En la primera sección sobre la difuncionalización de alquenos, hemos presentado una síntesis general, aislamiento y caracterización de varios reactivos de yodo(I) con la fórmula R4N[I(O2CAr)2]. Estos compuestos poseen alta estabilidad ante el aire y la humedad. Nuestro interés radica en la exploración de reacciones promovidas por yodo electrófilo hacia la yodooxigenación con derivados de estireno. En la segunda sección, se ha llevado a cabo una exploración del uso del reactivo de Varvoglis PhI(NPhth)2. Este reactivo se usó para la síntesis de reactivos de yodo(I) y bromo(I) con ligandos de ftalimida. Como la aminación de tetrahidrocarbazolas en la posición 4 no se ha sido explorada hasta el momento, se. llevó a cabo el desarrollo de una metodología innovadora para dar lugar a una aminación oxidativa en C(sp3) con derivados de tetrahidrocarbazol, usando reactivo de yodo(I) o catálisis de bromo. Finalmente, en el tercer capítulo queríamos demostrar la versatilidad y el rendimiento de los reactivos de halógenos descritos en el capítulo anterior para dar lugar a la síntesis de un compuesto natural, tal como (±)-aspidospermidina.