Compuestos de oro como catalizadores en reacciones de formación de cetonas ypropargilaminas a partir de acetilenos

Resumen

ESTE TRABAJO SE DIVIDE EN DOS SECCIONES, LA PRIMERA CORRESPONDIENTE A REACCIONES DEHIDRATACIÓN DE ALQUINOS, Y LA SEGUNDA A REACCIONES DE FORMACIÓN DE PROPARGILAMINAS APARTIR DE ACETILENOS. AMBAS REACCIONES ESTÁN CATALIZADAS POR COMPUESTOS DE ORO, DENTRO DELCAMPO DE LA CATÁLISIS HOMOGÉNEA.- EN LAS REACCIONES DE HIDRATACIÓN, SE HA TRABAJADO CON FENILACETILENO Y 1-HEPTINO EMPLEANDOCOMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS DE Au(III) EN MEDIO METANOL/H20. SE HA CONSEGUIDO PROPONER UNMECANISMO DE REACCIÓN QUE EXPLICA EL CICLO CATALÍTICO GRACIAS AL SEGUIMENTO POR RMN DE 1H Y19F DE ESTE PROCESO.LA SÍNTESIS DE COMPUESTOS SOLUBLES EN AGUA TANTO DE ORO(I), DE FÓRMULAS GENERALES [AuC1(TPPXS)], [Au(C6F5)(TPPXS)] Y [Au(CCR)(TPPXS)], COMO DE ORO(II) DONDE TPPXS ES TRIFENILFOSFINA MONO-,DI Y TRISULFONADA, PERMITE APLICAR ESTA CATÁLISIS EN MEDIO ACUOSO CON LA POSIBILIDAD DERECICLAJE DEL CATALIZADOR.COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS DE Au(III) Y Au(I) EN PRESENCIA DE DIHALOGENUROS GEMINALES(CH2C12, CH2Br2, CH2I2, CH3CHC12) COMO DISOLVENTE, Y EMPLEANDO COMO SUSTRATOS ALQUINOSTERMINALES Y DIAMINAS, PROPORCIONAN PROPARGILAMINAS MEDIANTE UN ACOPLAMIENTO C-C Y C-NENTRE LA AMINA Y EL ALQUINO CON EL DIHALOGENURO GEMINAL, DANDO LUGAR A UN NUEVO MÉTODO DESÍNTESIS DE PROPARGILAMINAS A TRAVÉS DE UNA ACTIVACIÓN DE DICLOROMETANOQUE NO TIENEPRECEDENTES EN LA LITERATURA.