Synthesis of aminophosphonic acids based on the structure of proline

  1. Arizpe Santiago, Alicia
Dirigida por:
  1. Carlos Cativiela Marín Director/a
  2. Jose Mario Ordoñez Palacios Director/a
  3. Francisco Javier Sayago García Director/a

Universidad de defensa: Universidad de Zaragoza

Fecha de defensa: 23 de mayo de 2013

Tribunal:
  1. Vicente Miguel Gotor Santamaría Presidente/a
  2. Ana Isabel Jimenez Sanz Secretario/a
  3. Rosario Fernández Fernández Vocal
  4. Isabel Calaza Cabanas Vocal
  5. Josep Bonjoch Sesé Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 344054 DIALNET

Resumen

A LO LARGO DE ESTA TESIS DOCTORAL SE HA DESARROLLADO UNA NUEVA ESTRATEGIA SINTETICA DE GRAN UTILIDAD PARA LA PREPARACION DE ACIDOS AMINOFOSFONICOS QUE CONTIENEN UN HETEROCICLO NITROGENADO Y QUE PUEDEN CONSIDERARSE COMO ANALOGOS FOSFONICOS DE PROLINA. DICHA ESTRATEGIA SE BASA EN EL USO DE LACTAMAS CICLICAS COMO PRECURSORES DE UN ION IMINIO INTERMEDIO, SOBRE EL QUE SE LLEVA A CABO LA INTRODUCCION DEL GRUPO FOSFONATO CON BUEN RENDIMIENTO Y COMPLETA REGIOSELECTIVIDAD. SIGUIENDO ESTA METODOLOGIA, SE HAN OBTENIDO LOS DOS ENANTIOMEROS DEL ANALOGO FOSFONICO DE LA PROLINA, ASI COMO DERIVADOS QUE POSEEN UN ANILLO DE BENCENO O DE CICLOHEXANO FUSIONADO A UNA DE LAS CARAS DEL CICLO DE PIRROLIDINA. EN EL CASO DE LOS DERIVADOS CICLOHEXANICOS, EL PROCESO HA DEMOSTRADO SER, ADEMÁS, COMPLETAMENTE ESTEREOSELECTIVO. LA ESTRATEGIA HA SIDO EXTENDIDA CON EXCELENTES RESULTADOS A ACIDOS AMINOFOSFONICOS DE LA MISMA FAMILIA QUE CONTIENEN UN CICLO DE PIPERIDINA.