Nuevos 2-sulfenamoil-piridincarboxilatos de etilo y derivados como fitorreguladores y antineoplásticosdiseño, síntesis y optimización

Resumen

En este trabajo se analizan los métodos sintéticos y se exploran las posibilidades de aplicación en los campos Agronómico y Farmaceútico de nuevos productos derivados de las 2-piridinsulfenilureas, sus análogos cíclicos isotiazolo (5,4-b) piridina y sus S-óxidos. Se ha demostrado que grupos fuertemente atractores de electrones en la posición 5 del anillo de piridina, desestabilizan los compuestos anteriores. La actividad fitorreguladora se ha determinado utilizando el biotest de crecimiento radicular en maíz. Los estudios QSAR revelan que la hidrofobicidad del sustituyente en 5, el estado de oxidación del azufre y los sustituyentes de la primidina son determinantes en la actividad fitorreguladora. Los derivados 5-H y 5-CH3 de 2-(N-((J,6-dimetoxi-2-pirimidinil) carbamoil)sulfamoil)-3-piridincarboxilato de etilo fueron los más activos. Se ha determinado la actividad antitumoral in vitro sobre las leas celulares HT-29 (c.colon) y CCFR-CEM (leucemia). Varios derivados del núcleo isotiazolo 5,4-b piridina presentan GL50 0,5-2.0 E-6M en ambas líneas. Los análisis QSAR indican que la actividad antineoplásica se desencadena por medio de una interacción orbitálica, para las estructuras cíclicas de isotiazolo (5,4-b) piridina y por medio de interacciones específicas de los grupos SO2 y MeO para las diarisulfonilureas..