Reacciones de ciclación/acoplamiento catalizadas por paladio en la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos
- PEREZ BERASATEGUI, ELENA
- Jose Miguel Aurrecoechea Fernandez Zuzendaria
Defentsa unibertsitatea: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 2002(e)ko abendua-(a)k 13
- Jose Maria Saá Rodriguez Presidentea
- José Luis Vicario Hernando Idazkaria
- José Antonio Palenzuela López Kidea
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez Kidea
- José Manuel González Díaz Kidea
Mota: Tesia
Laburpena
Se ha desarrollado una nueva metodología sintética para la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos a través de una secuencia de dos reacciones que comprende (i) una reducción-eliminación con SmI2 de los ésteres de 4,5-epoxi-2-alquinil-1-o1 para generar los correspondientes alcóxidos de los 2,3,4-trien-1-oles, y (ii) el tratamiento de éstos con cantidades catalíticas de un complejo de Pd(II) ó Pd(0) y un haluro (o triflato) de arilo o alilo, o bien un alqueno deficiente de electrones, lo que da lugar a una oxipaladación intramolecular seguida de protonolisis o de acoplamiento con formación de un enlace C-C. Se ha discutido los factores que determinan la elección del complejo catalítico así como las condiciones de reacción. La estrategia ha sido aplicada principalmente a la síntesis de furanos tetrasustituídos a partir de bloques sintéticos sencillos y fácilmente accesibles.