Heteroazadienos en síntesis orgánica. Primeros ejemplos de cicloadiciones inter-e intramoleculares de 1-tia-3-azadienos

Abstract

EN LA PRESENTE MEMORIA SE DESCRIBE LA PREPARACION Y LAS REACCIONES DE CICLOADICION DE 1,3-DIAZA- Y 1-TIA-3-AZABUTADIENOS SUSTITUIDOS. EN LA PRIMERA PARTE DE LA MEMORIA SE DESCRIBE LA PREPARACION DE 1,3-DIAZADIENOS SIMPLES, ASI COMO LA DE LOS CICLOADUCTOS OBTENIDOS POR REACCION CON ARILISOCIANATOS. ADEMAS, SE PRESENTA POR PRIMERA VEZ LA CAPACIDAD DE ESTOS DIENOS PARA REACCIONAR EN PROCESOS DE CICLOADICION CON OLEFINAS RICAS EN DENSIDAD ELECTRONICA. EN LA SEGUNDA PARTE DE LA MEMORIA SE ESTUDIAN LAS REACCIONES DIELS-ALDER DE 1-TIA-3-AZABUTADIENOS CON DIENOFILOS ELECTRON-DEFICIENTES TIPICOS. LA REACCION TRANSCURRE CON FACILIDAD, TANTO CUANDO SE USAN DOBLES Y TRIPLES ENLACES COMO AL UTILIZAR HETERODIENOFILOS, OBTENIENDOSE ESTRUCTURAS DE TIAZINA, TIADIAZINA Y TIATRIAZINA. ASI MISMO, SE DESCRIBE POR PRIMERA VEZ LA REACCION DIELS-ALDER INTRAMOLECULAR DE 1-TIA-3-AZADIENOS CON DOBLES ENLACES NO ACTIVADOS. LA REACCION TIENE LUGAR A 90 C OBTENIENDOSE LOS CICLOADUCTOS CORRESPONDIENTES CON RENDIMIENTOS EXCELENTES Y DE FORMA REGIO- Y ESTEREO-ESPECIFICA.