Halo-funcionalización de compuestos orgánicos por medio del sistema hgx2-hal2

  1. MARTINEZ GALLO PEREZ JOSE M.

Universidad de defensa: Universidad de Oviedo

Año de defensa: 1987

Tribunal:
  1. Antonio Gustavo González González Presidente/a
  2. José Manuel Concellón Gracia (1950-2010) Secretario
  3. Víctor Riera González Vocal
  4. Benjamín Rodríguez González Vocal
  5. Vicente Miguel Gotor Santamaría Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 15644 DIALNET

Resumen

LA COMBINACION HGX2-HAL2 PERMITE LA BROMO Y YODOFUNCIONALIZACION DE ALGUENOS TENIENDO LUGAR LA ADICION ELECTROFILICA TRANS DEL HALOGENO Y DEL ANION DE LA SAL DE MERCURIO AL DOBLE ENLACE CARBONO-CARBONO. LOS DIENOS 1 3 Y 1 5 Y LOS SISTEMAS ALILICOS DAN LUGAR A LOS SISTEMAS TRIFUNCIONALIZADOS CORRESPONDIENTES RESULTANTES EN LOS DOS PRIMEROS CASOS DE LA ADICION A UN DOBLE ENLACE. LA YODOSULFONILACION DE DIENOS CONJUGADOS DA LUGAR A SULFONAS ALILICAS ALFA-YODADAS RESULTANTES DE LA ADICION FORMAL 1 4 ESTEREOSELECTIVA DE YODURO DE TOSILO AL SISTEMA DIANICO. ESTOS COMPUESTOS REACCIONAN POSTERIORMENTE CON BASES Y NUCLEOFILOS PARA DAR ESTEREOESPECIFICAMENTE SULFONAS DIENICAS Y SULFONAS ALILICAS ALFA-FUNCIONALIZADAS RESPECTIVAMENTE. LOS ALQUINOS REACCIONAN CON ESTA COMBINACION REGIOESPECIFICA Y ESTEREOSELECTIVAMENTE TRANS PARA DAR YODUROS VINILICOS BETA-FUNCIONALIZADOS O 1 2-DITIOCIANATOS VINILICOS. LA YODOFUNCIONALIZACION DEL FENILICICLOPROPANO Y CICLOPROPIL FENIL CETONA DA LUGAR REGIOESPECIFICAMENTE A LOS SISTEMAS RESULTANTES DE LA ADICION FORMAL 1 3 DE SISTEMAS YODO-NUCLEOFILO. LA REACCION DE COMPUESTOS CARBONITICOS CON CLORURO DE MERCURIO (II) Y YODO RESULTA UN METODO REGIOESPECIFICO DE ALDEHIDOS Y CETONAS ALFA-YODADAS.