Reacciones de metalacion de alilaminas, dialilaminas y sistemas relacionados, aplicaciones en sintesis organica

Abstract

ESTA MEMORIA ESTA DEDICADA AL ESTUDIO DE LAS REACCIONES DE METALACION DE DIFERENTES ALILAMINAS Y SUS APLICACIONES EN SINTESIS ORGANICA. EN PRIMER LUGAR, SE DESCRIBE LA LITIACION REGIO Y ESTEREOSELECTIVA DE METILALILAMINAS EN LA POSICION VINILICA Y ALILICA MODIFICANDO UNICAMENTE LAS CONDICIONES DE REACCION Y SE ESTUDIA LA REACTIVIDAD DE LOS DIANIONES FORMADOS FRENTE A DISTINTOS ELECTROFILOS. POR OTRO LADO, SE HA LLEVADO A CABO LA LITIACION REGIO Y ESTEREOSELECTIVA DE DIALILAMINAS QUE CONDUCE A LA FORMACION DE TRIANIONES Y SE HAN PROPUESTO MODELOS QUE EXPLICAN LA LITIACION Y LA ADICION QUE TIENEN LUGAR EN ESTE PROCESO. LA REACCION DE ESTOS TRIANIONES CON DIFERENTES ELECTROFILOS ORIGINA DERIVADOS DE LA PIRROLIZIDINA, (Z)-AMINOACIDOS, (E)-AMINOESTERES, BUTIROLACTAMAS N-SUSTITUIDAS Y DERIVADOS DE AZASILOCINAS Y AZAGERMOCINAS. ADEMAS, SE HA CONSEGUIDO TAMBIEN LA PREPARACION Y CARACTERIZACION QUIMICA DE LA DIALILAMINA TRILITIADA A TRAVES DE LA LITIACION DE DIALILAMINAS HETEROSUSTITUIDAS. POR OTRA PARTE, SE DESCRIBE LA PREPARACION DE INTERMEDIOS TRIANIONICOS Y TETRAANIONICOS A TRAVES DE REACCIONES DE METALACION-ADICION DE COMPUESTOS RELACIONADOS ESTRUCTURALMENTE CON LA DIALILAMINA Y SE ESTUDIA LA REACTIVIDAD DE ESTOS SISTEMAS CON DIFERENTES ELECTROFILOS. FINALMENTE, SE PRESENTA LA REACCION DE DIANIONES DERIVADOS DE ALILAMINAS CON HEXACARBONILOS DE METALES DE TRANSICION QUE CONDUCE A LA FORMACION DE BUTIROLACTAMAS LITIADAS, MIENTRAS QUE CON CARBENOS X,B-INSATURADOS SE ORIGINAN AMINOCARBENOS CICLICOS DESPUES DE LA HIDROLISIS.