Tioureas complejas derivadas de aminoazúcares

Resumen

EN ESTA TESIS SE DESCRIBEN NUEVAS POSIBILIDADES SINTETICAS A PARTIR DE TIOUREAS E ISOTIOCIANATOS DERIVADOS DE 2-AMINO-2-DESOXIALDOSAS. SE HAN OBTENIDO TIOUREAS COMPLEJAS UNIDAS A DOS RESTOS DE AZUCAR CON DISTINTAS CONFIGURACIONES. LAS ESTRUCTURAS QUEDAN APOYADAS EN BASE A SUS ANALISIS ELEMENTALES Y UN DETALLADO ESTUDIO ESPECTROSCOPICO ESPECIALMENTE DE 1 SOBRE H- Y 13 C-R.M.N. OTRO TIPO DE TIOUREAS COMPLEJAS SE HA OBTENIDO POR REACCION DE ISOTIOCIANATOS DE LA D-GLUCOSAMINA CON 2-HALOETILAMINAS. SE HAN PREPARADO ASI SUSTANCIAS QUE POSEEN DOS RESTOS DE AZUCAR UNIDOS POR UN PUENTE DE TIOUREA Y LA PRESENCIA DE UN ANILLODE TIAZOLINA. LOS RESULTADOS ALCANZADOS EN ESTA INVESTIGACION HAN PERMITIDO UNA CORRECCION ESTRUCTURAL EN LA BIBLIOGRAFIA. ASI OGURA Y COL. DESCRIBIERON QUE LOS PRODUCTOS DE REACCION DE GLICOSILISOTIOCIANATOS CON 2- Y 3-CLOROALQUILAMINASERAN N-NUCLEOSIDOS. UNA REINVESTIGACION DE ESTA SINTESIS HA PERMITIDO DEMOSTRAR QUE SE TRATA EN REALIDAD DE GLICOSILAMINOHETEROCICLOS. FINALMENTE SE HAN SINTETIZADO TIOUREAS INSATURADAS DERIVADAS DE AMINOAZUCARES DE LAS QUE NO EXISTIAN ANTECEDENTES HASTA LA FECHA. ASI SE HAN PREPARADO LOS DOS ANOMEROS DE LAS ALILTIOUREAS DE LA D-GLUCOSAMINA CICLANDOSE POSTERIORMENTE CON BROMO A LAS CORRESPONDIENTES TIAZOLINAS EN LAS QUE SE HA GENERADO UN NUEVO CENTRO QUIRAL. PARALELAMENTE SE HA INVESTIGADO LA POSIBLE INDUCCION ASIMETRICA DE ESTA REACCION OBSERVANDOSE QUE TRANSCURRE CON BAJA ESTEREOSELECTIVIDAD.