Síntesis y estudio de trifenilenos de conjugación extendida con propiedades mesomórficas

Résumé

El trabajo de la presente tesis doctoral se ha centrado n la síntesis de trifenilenos de conjugación extendida mediante la reacción de cicloadición [2+2+2] de arinos derivados del trifenileno catalizada pro PD(0) y en el estudio de las propiedades mesomórficas de algunos de los sistemas aromáticos sintetizados. Concretamente se han sintetizado eficazmente los triflatos de o- (trimetilsilil) trifenilenilo, precursores de arinos derivados del trifenileno (trifenilinos): el 1,2-dideshidrotrifenileno y 2,3-dideshidrotrifenilenos. Se ha demostrado que estos arinos policíclicos en reacciones de cicloadición [2+2+2] catalizadas por complejos de paladio (0). Se demostró también la posibilidad de llevar a cabo reacciones de cocicloadición [2+2+2] cruzada entre los arinos derivados de trifenileno y bencino, así como cocicloadiciones [2+2+2] qumioselectivas con alquinos deficientes en electrones. La aplicación de esta metodología conduce a la obtención de diversos trifenilenos de conjugación extendida, que constituyen nuevos sistemas policíclicos aromáticos con interesantes propiedades. Los compuestos sintetizados, en particular aquellos relacionados estructuralmente con el núcleo de tetrabenzo[a,c,m,o] pentafeno, presentan interesantes propiedades mesomórficas así como de luminiscencia y fotoconductividad. Esto convierte a estos compuestos en prometedores materiales multifuncionales.