4-amino-1-azabutadienos n-monosustituidos y n,n'-disustituidos como intermediarios en síntesis orgánica

  1. CUERVO GARCIA, HUMILDAD

Universidad de defensa: Universidad de Oviedo

Año de defensa: 1990

Tribunal:
  1. Ángel Alberola Figueroa Presidente/a
  2. Pablo Luis Bernad Enguita Secretario
  3. Genaro Bermejo Mayoral Vocal
  4. Gregorio Asensio Aguilar Vocal
  5. Pedro José Campos García Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 25700 DIALNET

Resumen

LA REACCION ENTRE 4-AMINO-1-AZABUTADIENOS N-MONOSUSTITUIDOS Y BASES DE SCHIFF CONDUCE A NUEVOS 4-AMINO-1-AZABUTADIENOS N,N'-DISUSTITUIDOS. ESTOS ULTIMOS PRODUCTOS PUEDEN SER REDUCIDOS A 2-AMINOALQUILCETONAS N-SUSTITUIDAS O 1,3-PROPANODIAMINAS N,N'-DISUSTITUIDAS, MEDIANTE LA ACCION DE HIDRURO DE LITIO Y ALUMINIO O DE SODIO EN MEDIO PROTICO, RESPECTIVAMENTE. POR OTRA PARTE, AMBOS TIPOS DE 1-AZADIENOS EXPERIMENTAN UNA CICLACION INTRAMOLECULAR CUANDO REACCIONAN CON TRICLORURO DE ALUMINIO. EN EL CASO DE 1-AZADIENOS N-MONOSUSTITUIDOS, ESTA REACCION PRODUCE QUINOLINAS DE FORMA REGIOSELECTIVA. IGUALMENTE, ESTOS ULTIMOS SISTEMAS CONDUCEN A 1,5-BENZODIAZEPINAS CUANDO REACCIONAN CON 1,2-DIAMINAS.